Cours esterification-hydrolyse -equilibre chimique
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Réaction d'estérification
Réaction d'hydrolyse - Équilibre
chimique
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Chapitre : Réaction d'estérification – Réaction d'hydrolyse –
Équilibre chimique
★ Objectifs du chapitre
▸ Reconnaître et nommer les alcools, les acides carboxyliques et les esters ; déterminer la formule brute
d'un ester.
▸ Écrire les équations de l'estérification et de l'hydrolyse ; connaître leurs trois caractères : lente,
limitée, athermique.
▸ Suivre l'évolution d'un système par dosage, tracer et exploiter les courbes x = f(t), calculer x
f
, x
max
et
τ
f
.
▸ Définir l'équilibre chimique, l'équilibre dynamique et la réaction limitée.
▸ Écrire la fonction des concentrations π, énoncer la loi d'action de masse, interpréter la valeur de K.
▸ Prévoir le sens d'évolution spontanée (π comparée à K) et déterminer la composition d'un système à
l'équilibre.
I- Rappels : alcools, acides carboxyliques et esters
1) Les alcools : C
n
H
2n+2
O
Un alcool contient le groupe hydroxyle –OH lié à un atome de carbone saturé (le carbone fonctionnel).
Formule générale : C
n
H
2n+1
OH ou R'–OH.
Nom Formule semi-développée Classe
a) Méthanol CH
3
–OH primaire
b) Éthanol CH
3
–CH
2
–OH primaire
c) Propan-1-ol CH
3
–CH
2
–CH
2
–OH primaire
d) Propan-2-ol CH
3
–CH(OH)–CH
3
secondaire
e) Butan-1-ol CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–OH primaire
f) Butan-2-ol CH
3
–CH
2
–CH(OH)–CH
3
secondaire
g) 2-méthylpropan-1-ol CH
3
–CH(CH
3
)–CH
2
–OH primaire
Classe : un alcool est primaire si le carbone fonctionnel est lié à au plus un autre carbone, secondaire s'il est
lié à deux carbones, tertiaire s'il est lié à trois carbones.
2) Les acides carboxyliques : C
n
H
2n
O
2
Ils contiennent le groupe carboxyle –COOH. Formule générale : C
n
H
2n-1
OOH ou R–COOH.
Nom Formule semi-développée
a) Acide méthanoïque H–COOH
b) Acide éthanoïque CH
3
–COOH
c) Acide propanoïque CH
3
–CH
2
–COOH
3) Les esters : C
n
H
2n
O
2
Un ester contient le groupe –COO–. Formule générale : R–COO–R' (R peut être H ; R' est un groupe alkyle).
Nom de l'ester Formule semi-développée
a) Éthanoate de méthyle CH
3
–COO–CH
3
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Nom de l'ester Formule semi-développée
b) Propanoate d'éthyle CH
3
–CH
2
–COO–CH
2
–CH
3
c) Éthanoate de 1-méthyléthyle CH
3
–COO–CH(CH
3
)–CH
3
★ À RETENIR : nomenclature d'un ester (Alcanoate d'alkyle)
• Le nom « acide …oïque » devient « …oate » (acide éthanoïque → éthanoate).
• Le nom « …anol » de l'alcool devient « …yle » (éthanol → éthyle ; butan-1-ol → butyle).
• Exemple : acide éthanoïque + butan-1-ol → éthanoate de butyle.
Acide carboxylique Alcool Ester obtenu
acide éthanoïque butan-1-ol éthanoate de butyle
acide méthanoïque éthanol méthanoate d'éthyle
acide propanoïque méthanol propanoate de méthyle
acide éthanoïque propan-2-ol éthanoate de 1-méthyléthyle
4) Détermination de la formule brute d'un ester ou d'un acide : C
n
H
2n
O
2
▸ Masse molaire : M = 14 n + 32 ⇒ n = (M − 32) / 14
▸ Si l'énoncé donne le pourcentage massique en oxygène : M = 3200 / %O (car la molécule contient 2
atomes d'oxygène, soit 32 g·mol
-1
).
Exemple : un ester contient 31,37 % d'oxygène. M = 3200 / 31,37 = 102 g·mol
-1
⇒ n = (102 − 32)/14 = 5 ⇒
formule brute C
5
H
10
O
2
.
II- Réaction d'estérification
1) Définition
DÉFINITION
L'estérification est la réaction entre un acide carboxylique de formule générale C
m
H
2m
O
2
et un alcool
de formule générale C
n
H
2n+2
O. Elle conduit à un ester de formule générale C
m+n
H
2(m+n)
O
2
et à de l'eau.
2) Équation de la réaction d'estérification
R–COOH + R'–OH ⇌ R–COO–R' + H
2
O
(1) sens direct : estérification (2) sens inverse : hydrolyse
Remarque : l'eau formée provient du groupe –OH de l'acide et de l'atome H du groupe –OH de l'alcool (résultat
établi par marquage isotopique de l'oxygène).
3) Les caractères de la réaction d'estérification
Caractère Signification
Lente
L'état final n'est atteint qu'au bout d'une durée longue (heures, jours à froid) : la quantité
d'ester augmente progressivement.
Limitée
Elle est limitée par la réaction inverse (2) d'hydrolyse qui se produit dans les mêmes
conditions : l'état final contient les quatre espèces.
Athermique
Elle ne s'accompagne d'aucun effet thermique appréciable : la température modifie la
vitesse mais pas (ou presque pas) l'état final.
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4) Réalisation expérimentale et suivi de la réaction
On réalise un mélange initial équimolaire d'acide éthanoïque CH
3
COOH et de butan-1-ol
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–OH, avec quelques gouttes d'acide sulfurique concentré H
2
SO
4
(catalyseur) : n
0
(acide) =
n
0
(alcool) = 1 mol.
Figure 1 : les trois expériences utilisées pour réaliser et suivre une estérification (ou une hydrolyse).
Protocole expérimental
Étape 1 – Chauffage à reflux : le mélange réactionnel est placé dans un ballon avec de la pierre ponce
(régularise l'ébullition). Le réfrigérant à eau condense les vapeurs qui retombent dans le ballon : aucune
perte de matière et la réaction est accélérée par la température.
Étape 2 – Préparation des tubes : le mélange est réparti en parts égales dans des tubes à essais
scellés, placés dans un bain-marie à température constante.
Étape 3 – Trempe : à chaque date t, on retire un tube et on le plonge dans de l'eau glacée : la réaction
est pratiquement bloquée (la température baisse, la vitesse devient négligeable).
Étape 4 – Dosage : le contenu du tube est versé dans un bécher avec de l'eau glacée et quelques
gouttes de phénolphtaléine, puis l'acide restant est dosé par une solution de soude (Na
+
+ OH
-
) de
concentration C
B
connue.
Équation de la réaction étudiée :
CH
3
COOH + CH
3
–(CH
2
)
3
–OH ⇌ CH
3
–COO–(CH
2
)
3
–CH
3
+ H
2
O
ester formé : éthanoate de butyle
Tableau descriptif d'évolution du système :
Équation de la
réaction
CH
3
COOH + CH
3
(CH
2
)
3
OH ⇌ CH
3
COO(CH
2
)
3
CH
3
+ H
2
O
État du système
Avancement
(mol)
Quantités de matière (mol)
acide alcool ester eau
Initial (t = 0 s) 0 n
0
n
0
0 0
En cours x n
0
− x n
0
− x x x
Final (t
f
) x
f
n
0
− x
f
n
0
− x
f
x
f
x
f
Dosage : équation de la réaction de dosage : CH
3
COOH + Na
+
+ OH
-
→ H
2
O + Na
+
+ CH
3
COO
-
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▸ À l'équivalence acido-basique : n(acide) = n(base), soit n
r
(acide) = C
B
·V
B,éq
.
▸ D'après le tableau d'avancement : n
r
(acide) = n
0
(acide) − x ⇒ x = n
0
(acide) − C
B
·V
B,éq
Si le dosage ne porte que sur une fraction du mélange (un tube), on multiplie les quantités dosées par le
rapport des volumes.
5) Courbe d'évolution x = f(t)
Exploitation de la courbe :
▸ avancement final : x
f
= n
f
(ester) = 0,67 mol
▸ avancement maximal (réactif limitant : acide et
alcool en proportions stœchiométriques) : 1 −
x
max
= 0 ⇒ x
max
= n
0
= 1 mol
▸ taux d'avancement final : τ
f
= x
f
/ x
max
= 0,67 /
1 = 0,67 < 1
▸ τ
f
< 1 ⇒ la réaction est limitée par la réaction
inverse d'hydrolyse.
▸ La courbe montre que la quantité d'ester formé augmente progressivement au cours du temps : la
réaction d'estérification est lente. On peut l'accélérer :
– par un catalyseur (H
2
SO
4
) : c'est une réaction catalytique ;
– par le chauffage (élévation de la température), ou par les deux à la fois.
▸ La quantité d'ester formé augmente et atteint une valeur limite égale à 0,67 mol < 1 mol : la réaction
d'estérification est donc limitée. Il existe nécessairement une réaction inverse, qui a lieu dans les mêmes
conditions expérimentales et qui empêche l'estérification d'être totale : c'est la réaction d'hydrolyse de
l'ester qui redonne l'alcool et l'acide.
★ À RETENIR : influence du catalyseur et de la température
Le catalyseur et le chauffage augmentent la vitesse de la réaction (on atteint plus vite l'état final) mais
ne modifient pas la composition finale : pour un mélange équimolaire d'acide et d'alcool primaire, le
taux d'avancement final reste τ
f
≈ 0,67 (67 %).
Complément : pour un mélange équimolaire, la limite dépend de la classe de l'alcool : environ 67 % (primaire),
60 % (secondaire), 5 % (tertiaire).
III- Réaction d'hydrolyse d'un ester
1) Définition
DÉFINITION
L'hydrolyse d'un ester est la réaction entre un ester de formule générale C
n
H
2n
O
2
et de l'eau. Elle conduit
à un acide carboxylique de formule générale C
m
H
2m
O
2
et à un alcool de formule générale C
p
H
2p+2
O.
2) Équation de la réaction d'hydrolyse
R–COO–R' + H
2
O ⇌ R–COOH + R'–OH
(1) sens direct : hydrolyse (2) sens inverse : estérification
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L'hydrolyse est la réaction inverse de l'estérification. Elle est, elle aussi, lente, limitée et athermique.
3) Étude quantitative de la réaction d'hydrolyse
On part d'un mélange initial équimolaire d'ester CH
3
COO(CH
2
)
3
CH
3
et d'eau : n
0
(ester) = n
0
(eau) = 1 mol.
CH
3
COO(CH
2
)
3
CH
3
+ H
2
O ⇌ CH
3
COOH + CH
3
(CH
2
)
3
OH
Tableau descriptif d'évolution du système :
Équation de la
réaction
CH
3
COO(CH
2
)
3
CH
3
+ H
2
O ⇌ CH
3
COOH + CH
3
(CH
2
)
3
OH
État du système
Avancement
(mol)
Quantités de matière (mol)
ester eau acide alcool
Initial (t = 0 s) 0 n
0
n
0
0 0
En cours x n
0
− x n
0
− x x x
Final (t
f
) x
f
n
0
− x
f
n
0
− x
f
x
f
x
f
Suivi : pour suivre l'évolution, on dose à différentes dates t la quantité d'acide formé par une solution
basique (Na
+
+ OH
-
) de concentration molaire connue.
▸ Équation du dosage : CH
3
COOH + Na
+
+ OH
-
→ H
2
O + Na
+
+ CH
3
COO
-
▸ À l'équivalence acido-basique : n(acide) = n(base).
▸ D'après le tableau d'avancement : n
t
(acide) = x(t) = C
B
·V
B,éq
4) Courbes d'évolution
Exploitation de la courbe :
▸ avancement final : x
f
= n
f
(acide) = 0,33 mol
▸ avancement maximal : x
max
= 1 mol (si la
réaction était totale, 1 − x
max
= 0)
▸ taux d'avancement final : τ
f
= 0,33 / 1 = 0,33 <
1
▸ τ
f
< 1 ⇒ la réaction est limitée.
▸ La quantité d'ester restante diminue
progressivement au cours du temps :
l'hydrolyse est lente.
▸ On peut accélérer l'hydrolyse par un catalyseur H
2
SO
4
(réaction catalytique), par le chauffage, ou par les
deux à la fois.
▸ La quantité d'ester restante atteint une valeur limite égale à 0,67 mol > 0 mol : la réaction d'hydrolyse
d'un ester est donc limitée.
★ CONCLUSION : estérification et hydrolyse
La réaction d'estérification et la réaction d'hydrolyse sont toutes les deux lentes, limitées et
athermiques. Partant d'un mélange équimolaire (acide + alcool) ou (ester + eau), on aboutit à le même
état final : 0,67 mol d'ester, 0,67 mol d'eau, 0,33 mol d'acide et 0,33 mol d'alcool.
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IV- Équilibre chimique et équilibre dynamique
1) Équilibre chimique
On constate qu'à la date t
f
la réaction s'arrête
(Figure 2) : le système n'évolue plus et les
concentrations des quatre espèces chimiques
(ester, eau, acide, alcool) ne varient plus au
cours du temps. On dit que le système a atteint un
état d'équilibre chimique.
Les deux courbes (hydrolyse et estérification)
convergent vers la même valeur limite 0,67
mol.
Figure 2 : l'estérification et l'hydrolyse aboutissent au même état d'équilibre.
a) Définition d'un équilibre chimique
DÉFINITION
Un système est en état d'équilibre chimique si ses caractéristiques macroscopiques (température,
pression, concentrations molaires des constituants du système…) restent constantes en dehors de
toute intervention du milieu extérieur.
b) Réaction limitée
DÉFINITION
Une réaction limitée est toute réaction dont la réaction inverse peut se produire dans les mêmes
conditions. Son taux d'avancement final est strictement inférieur à 1 (τ
f
< 1). À l'inverse, une réaction
totale a τ
f
= 1 : le réactif limitant disparaît.
2) L'équilibre chimique est un équilibre dynamique
Échelle macroscopique (la nôtre) Échelle microscopique (les molécules)
La réaction s'arrête : plus aucune
variation observable des quantités de
matière.
Les molécules sont en agitation désordonnée permanente et
subissent des chocs au hasard : une molécule d'ester peut entrer en
collision avec une molécule d'eau, une molécule d'acide avec une
molécule d'alcool.
Composition constante.
Au cours de ces chocs, certaines molécules d'acide et d'alcool
subissent l'estérification pendant que certaines molécules d'ester et
d'eau subissent l'hydrolyse : les deux réactions se produisent
toujours en même temps.
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★ À RETENIR
À l'état d'équilibre chimique, les deux réactions directe et inverse se déroulent avec la même rapidité :
un tel équilibre est nommé alors « équilibre dynamique ».
V- Fonction des concentrations π
1) Définition
Considérons la réaction chimique symbolisée par l'équation : a A + b B ⇌ c C + d D
DÉFINITION
On appelle fonction des concentrations, notée π(t), le réel positif donné par :
π(t) = ([C]
t
)
c
× ([D]
t
)
d
/ ( ([A]
t
)
a
× ([B]
t
)
b
)
2) Exemples
Réaction Équation Fonction π
a) estérification acide + alcool ⇌ ester + eau π = [ester]·[eau] / ([acide]·[alcool])
b) oxydation des ions iodure
par les ions peroxodisulfate
2 I
-
+ S
2
O
8
2-
⇌ I
2
+ 2 SO
4
2-
π = [I
2
]·[SO
4
2-
]
2
/ ([I
-
]
2
·[S
2
O
8
2-
])
c) ionisation propre de l'eau 2 H
2
O ⇌ H
3
O
+
+ OH
-
π = [H
3
O
+
]·[OH
-
] / [H
2
O]
2
3) Expression de la fonction usuelle des concentrations
a) Activité
Il existe des concentrations qui ne varient pas au cours du temps. C'est le cas, par exemple, des liquides
purs pour lesquels la concentration ne dépend que de la température.
b) Interprétation
La concentration de l'eau est, par définition : [H
2
O] = n
eau
/ V
eau
. Or ρ
eau
= m
eau
/ V
eau
= n
eau
·M
eau
/ V
eau
, d'où
: [H
2
O] = ρ
eau
/ M
eau
À 25 °C : ρ
H₂O
= 997,1 g·L
-1
et M
H₂O
= 18,015 g·mol
-1
⇒ [H
2
O] = 997,1 / 18,015 = 55,35 mol·L
-1
Pour l'ionisation propre de l'eau, π = [H
3
O
+
]·[OH
-
] / [H
2
O]
2
: comme [H
2
O] est constante, le produit π·[H
2
O]
2
suit une variation analogue à π. On convient alors d'utiliser π·[H
2
O]
2
à la place de π : c'est la fonction
usuelle des concentrations, notée également π ; pour l'ionisation propre de l'eau : π = [H
3
O
+
]·[OH
-
].
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★ À RETENIR
Dans l'étude des solutions aqueuses diluées, la concentration de l'eau (solvant) est constante à
température constante : on ne la fait pas intervenir dans l'expression usuelle de π. En revanche, dans
l'estérification et l'hydrolyse, l'eau est un constituant à part entière du mélange : elle figure dans π.
Exemples d'écriture de la fonction usuelle π :
Équation chimique Fonction usuelle π
CH
3
CO
2
H + H
2
O ⇌ H
3
O
+
+ CH
3
CO
2
-
π = [H
3
O
+
]·[CH
3
CO
2
-
] / [CH
3
CO
2
H]
I
2
+ 2 S
2
O
3
2-
⇌ S
4
O
6
2-
+ 2 I
-
π = [S
4
O
6
2-
]·[I
-
]
2
/ ([I
2
]·[S
2
O
3
2-
]
2
)
NH
3
+ H
2
O ⇌ NH
4
+
+ OH
-
π = [NH
4
+
]·[OH
-
] / [NH
3
]
VI- Loi d'action de masse
1) Expression de la loi d'action de masse
LOI D'ACTION DE MASSE
À l'équilibre dynamique : π
éq.dyn.
= K, où K est la constante d'équilibre, qui ne dépend que de la
température. Cette égalité est appelée la loi d'action de masse.
▸ K ne dépend pas de la composition initiale du système ; elle dépend de la façon d'écrire l'équation.
▸ Pour la réaction inverse : K' = 1 / K. Ainsi K
hydrolyse
= 1 / K
estérification
.
▸ Avec les valeurs de l'état d'équilibre vu plus haut : K
estérification
= (0,67 × 0,67) / (0,33 × 0,33) ≈ 4 et
K
hydrolyse
≈ 0,25.
2) Intérêts de la valeur d'une constante d'équilibre
Soit la réaction aA + bB ⇌ cC + dD ; π = [C]
c
·[D]
d
/ ([A]
a
·[B]
b
) et π
éq.dyn.
= K
Valeur de K Nature de la réaction Exemple et composition à l'équilibre dynamique
K très grande
(K > 10
4
)
Totale (on peut la considérer
comme totale)
2 Fe
3+
+ 2 I
-
⇌ I
2
+ 2 Fe
2+
: valeurs moyennes de [I
2
] et
[Fe
2+
], valeurs très faibles de [Fe
3+
] et [I
-
] : ces ions ne sont
présents qu'à l'état de traces.
K très petite
(K < 10
-4
)
Très limitée
CH
3
CO
2
H + H
2
O ⇌ H
3
O
+
+ CH
3
CO
2
-
: valeur moyenne de
[CH
3
CO
2
H] et valeurs très faibles de [H
3
O
+
] et [CH
3
CO
2
-
].
K de l'ordre de 1 Limitée
Estérification (K ≈ 4) et hydrolyse (K ≈ 0,25) : les quatre
espèces coexistent en quantités comparables.
VII- Conditions d'évolution spontanée
RÈGLE
Pour un système chimique quelconque, la réaction possible spontanément est celle qui rapproche la
valeur de π de K.
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Comparaison Sens d'évolution spontanée Conséquence
π < K sens direct (1) π augmente jusqu'à K
π > K sens inverse (2) π diminue jusqu'à K
π = K aucune évolution le système est en équilibre dynamique
Remarque : lorsque l'équation est telle que le nombre de moles gazeuses ou dissoutes des réactifs égale celui
des produits (cas de l'estérification et de l'hydrolyse), le volume V se simplifie dans π : on peut calculer π
directement avec les quantités de matière.
Application (unique)
Énoncé
Soit un système contenant à l'état initial 1 mol d'acide éthanoïque, 2 mol d'éthanol, 3 mol d'éthanoate
d'éthyle et 4 mol d'eau.
1°) Préciser, dans ces conditions, le sens d'évolution spontanée.
2°) Déterminer la composition du système à l'équilibre.
On donne la constante d'équilibre relative à la réaction d'hydrolyse : K = 0,25.
Solution
Équation de la réaction d'hydrolyse :
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O ⇌ CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
1°) Sens d'évolution spontanée
π
0
= [acide]
0
·[alcool]
0
/ ([ester]
0
·[eau]
0
) = (n
acide
·n
alcool
) / (n
ester
·n
eau
) = (1 × 2) / (3 × 4) = 0,167
π
0
= 0,167 < K
hyd
= 0,25 ⇒ le sens direct de l'équation écrite (hydrolyse) est possible
spontanément.
2°) Composition du système à l'équilibre
Équation de la
réaction
ester + eau ⇌ acide + alcool
État du système
Avancement
(mol)
Quantités de matière (mol)
ester eau acide alcool
Initial 0 3 4 1 2
En cours x 3 − x 4 − x 1 + x 2 + x
Final x
f
3 − x
f
4 − x
f
1 + x
f
2 + x
f
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À l'équilibre dynamique (le volume se simplifie) : π
éq.dyn.
= K
(1 + x
f
)(2 + x
f
) / [(3 − x
f
)(4 − x
f
)] = 0,25 ⇒ x
f
2
+ 3 x
f
+ 2 = 0,25 (x
f
2
− 7 x
f
+ 12)
⇒ 0,75 x
f
2
+ 4,75 x
f
− 1 = 0 ; Δ = 4,75
2
+ 4 × 0,75 × 1 = 25,56 ⇒ √Δ ≈ 5,06
x
f1
= (−4,75 + 5,06) / 1,5 ≈ 0,2 mol ; x
f2
= (−4,75 − 5,06) / 1,5 ≈ −6,5 mol < 0 (à rejeter).
Composition à l'équilibre dynamique :
n(ester)
éq
n(eau)
éq
n(acide)
éq
n(alcool)
éq
3 − 0,2 = 2,8 mol 4 − 0,2 = 3,8 mol 1 + 0,2 = 1,2 mol 2 + 0,2 = 2,2 mol
Vérification : (n
acide
·n
alcool
) / (n
ester
·n
eau
) = (1,2 × 2,2) / (2,8 × 3,8) = 0,248 ≈ 0,25 = K ✔
Remarque : pour la réaction d'estérification (sens inverse), K
est
= 1 / 0,25 = 4.
Tableaux à retenir
Tableau 1 : estérification et hydrolyse
Estérification Hydrolyse
Réactifs acide carboxylique + alcool ester + eau
Produits ester + eau acide carboxylique + alcool
Équation R–COOH + R'–OH ⇌ R–COO–R' + H
2
O R–COO–R' + H
2
O ⇌ R–COOH + R'–OH
Mélange initial étudié 1 mol d'acide + 1 mol d'alcool 1 mol d'ester + 1 mol d'eau
Grandeur dosée acide restant : x = n
0
− C
B
V
B,éq
acide formé : x = C
B
V
B,éq
x
f
/ x
max
0,67 mol / 1 mol 0,33 mol / 1 mol
τ
f
0,67 < 1 0,33 < 1
Caractères lente – limitée – athermique lente – limitée – athermique
Accélération catalyseur H
2
SO
4
et/ou chauffage catalyseur H
2
SO
4
et/ou chauffage
Tableau 2 : grandeurs à connaître
Grandeur Définition / expression Interprétation
Avancement final x
f
valeur de x à l'équilibre (palier de la courbe) x
f
≤ x
max
Avancement maximal x
max
valeur de x si le réactif limitant disparaît (n
0
−
x
max
= 0)
valeur théorique
Taux d'avancement final τ
f
τ
f
= x
f
/ x
max
τ
f
= 1 : totale ; τ
f
< 1 :
limitée
Fonction π π = [produits]
coeff
/ [réactifs]
coeff
varie au cours du temps
Constante K K = π
éq.dyn.
dépend seulement de la
température
Tableau 3 : critères d'évolution
Critère Conclusion
π < K évolution spontanée dans le sens direct
π > K évolution spontanée dans le sens inverse
π = K équilibre dynamique : pas d'évolution macroscopique
K > 10
4
réaction considérée comme totale
K < 10
-4
réaction très limitée
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Conclusion générale
1. Les familles de composés et la nomenclature
▸ Alcool : C
n
H
2n+1
OH (R'–OH) ; acide carboxylique : C
n
H
2n-1
OOH (R–COOH) ; ester : R–COO–R', de formule
brute C
n
H
2n
O
2
, nommé alcanoate d'alkyle.
▸ Pour un ester ou un acide : M = 14 n + 32 ; si %O est donné : M = 3200 / %O.
2. Estérification et hydrolyse : deux réactions inverses l'une de l'autre
▸ R–COOH + R'–OH ⇌ R–COO–R' + H
2
O : le sens (1) est l'estérification, le sens (2) est l'hydrolyse.
▸ Elles sont lentes (accélérées par un catalyseur H
2
SO
4
et/ou par le chauffage), limitées (τ
f
< 1) et
athermiques.
▸ Le catalyseur et la température agissent sur la vitesse mais pas sur l'état final.
3. Suivi expérimental et exploitation des courbes
▸ Reflux, tubes scellés, trempe dans l'eau glacée, dosage de l'acide par NaOH : à l'équivalence n(acide) =
n(base).
▸ Estérification : x = n
0
(acide) − C
B
V
B,éq
; hydrolyse : x = C
B
V
B,éq
.
▸ Mélange équimolaire (1 mol + 1 mol) : x
f
= 0,67 mol (estérification), x
f
= 0,33 mol (hydrolyse) ; x
max
=
1 mol ; τ
f
= x
f
/ x
max
< 1 ⇒ réaction limitée.
▸ Les deux réactions conduisent au même état final (0,67 mol d'ester et d'eau, 0,33 mol d'acide et
d'alcool).
4. Équilibre chimique dynamique
▸ À l'équilibre, les caractéristiques macroscopiques (concentrations, température, pression…) restent
constantes en dehors de toute intervention extérieure.
▸ Cet équilibre est dynamique : à l'échelle microscopique, estérification et hydrolyse se produisent
simultanément avec la même rapidité (v
1
= v
2
).
▸ Une réaction est limitée si sa réaction inverse peut se produire dans les mêmes conditions.
5. Fonction des concentrations π et loi d'action de masse
▸ Pour aA + bB ⇌ cC + dD : π = [C]
c
[D]
d
/ ([A]
a
[B]
b
). Les liquides purs et le solvant eau (solutions diluées)
n'interviennent pas dans π usuelle.
▸ À l'équilibre dynamique : π
éq.dyn.
= K (loi d'action de masse) ; K ne dépend que de la température ;
K
inverse
= 1 / K.
▸ K > 10
4
: réaction totale ; K < 10
-4
: réaction très limitée ; K de l'ordre de 1 : réaction limitée
(estérification K ≈ 4, hydrolyse K ≈ 0,25).
6. Prévision du sens d'évolution : la règle π / K
▸ π < K ⇒ sens direct ; π > K ⇒ sens inverse ; π = K ⇒ équilibre dynamique.
▸ L'évolution spontanée est toujours celle qui rapproche π de K.
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7. Méthode type pour déterminer la composition à l'équilibre
① Écrire l'équation et dresser le tableau d'avancement. ② Calculer π
0
(avec les quantités de matière si le
volume se simplifie). ③ Comparer π
0
à K et en déduire le sens d'évolution. ④ Écrire π
éq.dyn.
= K en fonction
de x
f
et résoudre l'équation. ⑤ Rejeter la solution négative ou supérieure à x
max
. ⑥ Calculer la
composition finale et vérifier que π
éq
≈ K.
Erreurs fréquentes à éviter
▸ Croire que la réaction s'arrête réellement à l'équilibre : à l'échelle microscopique elle continue
(équilibre dynamique).
▸ Penser qu'un catalyseur ou le chauffage augmente le rendement : ils accélèrent seulement la réaction.
▸ Oublier l'eau dans π pour l'estérification / l'hydrolyse (elle n'est pas le solvant).
▸ Se tromper de sens : π < K ⇒ direct ; π > K ⇒ inverse. Toujours indiquer le sens par rapport à l'équation
écrite.
▸ Ne pas rejeter la racine négative lors de la résolution de l'équation en x
f
.
Bon travail et bonne réussite !